O legendă străveche spune că unul dintre primii coloniști de-a lungul râului Yantra a fost un tânăr fierar pe nume Racho, care potcovea caravanele care treceau prin munte. Treptat, alți oameni au început să se stabilească în apropierea casei sale, înființând mici ateliere de croitorie și de prelucrare a pielii și hanuri cu mese delicioase. Un carpen uriaș se afla lângă vatra fierăriei, motiv pentru care orașul a fost numit Gabrovo.
Cu timpul, Gabrovo a devenit faimos pentru meșterii săi pricepuți. Unul după altul, aproape 30 de meșteșuguri au înflorit în oraș – torsul, țesătorie, pielărie, argintărie, olărit, tâmplărie, sculptură în lemn și multe altele. Din micile manufacturi existente, a apărut o industrie la scară largă. S-au dezvoltat industriile textile, de lână și bumbac, de piele și de fier. Odată cu dezvoltarea comerțului, dorința de educație a crescut rapid, iar în 1835 a fost înființată prima școală seculară bulgară în Gabrovo.
Gama largă de meșteșuguri a permis nu numai satisfacerea nevoilor locale, ci și dezvoltarea legăturilor comerciale în întreg Imperiul Otoman și, începând cu mijlocul secolului al XVIII-lea, în alte țări europene. Orașul a devenit faimos pentru economisirea și ingeniozitatea locuitorilor săi, motiv pentru care aici se află singurul Muzeu al Umorului și Satirei din lume. Industriașii din Gabrovo sunt cunoscuți ca fiind primii vizionari și inovatori din țară.
Gabrovo este o așezare cu o istorie unică. Originile sale datează de la transformarea orașului Tarnovgrad în capitala celui de-al doilea stat bulgar în secolul al XII-lea și de la importanța consecventă a drumului prin pasul Shipka. Satul a fost creat de oameni liberi și pricepuți la munci militare care au preluat paza drumului. ei au avut privilegiul de a plăti mai puține taxe, de a păstra proprietatea asupra terenurilor lor și a produselor obținute de pe urma acestora. Populația locală și-a așezat viața ca parte integrantă a statului bulgar, a construit o biserică, o mănăstire și și-a legat existența de trecerea moaștelor Sfântului Petka, al cărui cult persistă până în prezent. Cucerirea țării de către turcii otomani nu le-a schimbat radical modul de trai și nu le-a afectat aproape deloc apartenența la ortodoxie, modul de viață și manierele. Ei au continuat să păzească trecătoarea, motiv pentru care au făcut parte din detașamentele paramilitare ale Derventzhi, așa cum erau numiți acum paznicii drumului. Sarcina lor era să păzească caravanele în trecere și funcționarii publici, pentru care erau responsabili în mod colectiv. Pentru o scurtă perioadă de timp au fost repartizați pe pământurile unui ofițer militar superior, dar mai târziu au devenit parte a oamenilor Marelui Vizir. Reprezentantul puterii „regale” era agata lui hasa, iar bulgarul, conducătorul trupei militare, și preotul local, cel „civil”. Pentru privilegiile de a purta arme, de a plăti jumătate din impozite, de a nu hrăni trupe mari, primeau o decizie sultanală, care era confirmată de fiecare nou sultan. Numărul lor a crescut odată cu trecerea anilor, de la 96 de familii în 1478 la 500 în 1545, și a ajuns la aproximativ 3.000 de locuitori la sfârșitul secolului al XVII-lea.
Sursele istorice îi descriu cu date fizice diferite, dar printre ei predominau tinerii de înălțime medie, cu părul castaniu, barbă și mustață și cu capul ras. Aveau încrederea în sine a unor oameni independenți, care a fost descrisă de unul dintre cei mai faimoși călători turci, Evliya Çelebi, în 1662, când a trebuit să se apere de o armată atacatoare înarmată cu pistoale și topoare, purtând o tobă și un steag cu o cruce creștină. Oamenii din Gabrovo au format cei patru piloni principali ai statului național bulgar – municipalitatea bulgară, mișcarea pentru o biserică independentă, Noua Școală Bulgară și mișcarea pentru recunoașterea bulgarilor ca națiune separată în Imperiul Otoman. Cuvântul primarilor din Gabrovo (Chorbadzhi) a cântărit în fața voievodului din Târnovo și chiar în Constantinopol în fața Marii Porți. Gabrovean a organizat construcția primei biserici ortodoxe bulgare la Constantinopol și emiterea unui ferman al sultanului pentru separarea poporului bulgar de comunitatea numită „Rumeli Milet” (poporul bizantin), reprezentată de Patriarhia Ecumenică greacă. Cu fondurile strânse de la locuitorii din Gabrovo, la ideea lui Vasil Aprilov, a fost deschisă în această așezare prima școală laică din Noua Bulgarie, care a devenit un model pentru educația din ținuturile bulgare.
În anii războiului ruso-turc din 1877-1878, Gabrovo a fost unul dintre cele zece orașe bulgare cu cea mai mare contribuție la finalul victorios, în special în timpul luptelor epice de la Shipka din august 1877. Localnicii au încadrat detașamentele de voluntari, au organizat detașamente de securitate, au furnizat muncitori pentru amenajarea de drumuri și construirea de instalații militare, au cercetat și au condus coloanele militare de-a lungul traseului trupelor rusești la sud de Munții Balcani, au primit mii de refugiați, au organizat spitale, adăposturi pentru copii și bătrâni și, la sfârșitul luptelor, o tabără pentru soldații turci capturați.
În statul nou creat, intelectualitatea din Gabrovo a devenit baza administrației de stat, pentru care a dat deputați, primul prim-ministru, ministrul educației și ministrul de interne. Forța lor a fost în crearea industriei bulgare cu fabricile lui Ivan Kalpazanov și ale succesorilor săi, Ivan H. Berov, care a introdus electricitatea în producție și multe alte inovații pentru care a fost numit „japonezul Balcanilor”. Aici și-a dezvoltat talentul antreprenorial Pencho Semov, definit de contemporanii săi drept „Rockefellerul bulgar”. Din cauza întregii sale puteri industriale și a concentrării industriei, englezii au numit orașul „Manchesterul bulgar”. Mândria națională sunt participanții la Unire, la declararea independenței Bulgariei și la războaiele de eliberare a teritoriilor bulgare din Adrianopol, Tracia și Macedonia. Din Gabrovo au venit 10 miniștri, 11 generali și 25 de mari industriași, scriitori, poeți și oameni de știință. Moștenirea anilor de dinainte de 1944 a devenit fundația unui oraș industrial, renumit pentru industriile de țesut, tricotat, pielărie și ridicare, precum și pentru institutele de dezvoltare tehnică. Odată cu schimbările din 1989, giganții industriali au fost înlocuiți de firme robotizate mai mici care exportă producția în întreaga lume.
